Om de website te bezoeken dien je 18 jaar of ouder te zijn.

Ik ben 18+ Ik ben nog geen 18 jaar.

De drukte bij PostNL door de Coronacrisis zorgt soms voor wat langere levertijden!

Limoneen

Limoneen is een monoterpeen met een bittere smaak die in vele verschillende planten en kruiden, waaronder ook cannabis, wordt gevonden. De terpeen, die uit een kleurloze vloeistof bestaat, is ook bekend onder de namen dipenteen, carveen of citreen. Limoneen is herkenbaar aan de typische citrusgeur en wordt in de kleverige trichomen (harsklieren) van planten gevormd.

De naam limoneen is afgeleid van lemon (citroen)

De naam limoneen, die deze monoterpeen draagt, is afkomstig van het Engelse woord lemon, wat citroen betekent. Dit verwijst naar de hevig geurende schillen van citroenen, die net zoals andere citrusvruchten, over grote concentraties limoneen beschikken. Hoewel de terpeen vooral in de olieklieren (trichomen) van de schil wordt gevormd, is limoneen ook in mindere mate op de bloemen, bladeren, stengels en overige delen van de plant aanwezig.

Karakteristieke geur

De molecule van limoneen wordt onderverdeeld in twee stereo-isomeren. Dit zijn dezelfde moleculen, maar met een andere structuur. Beide moleculen hebben ieder hun eigen karakteristieke aroma:

  • D-limoneen (sinaasappel aroma)
  • L-limoneen (dennen- en terpentijn aroma)

Vooral de molecule d-limoneen wordt in grote concentraties in de etherische olie van citrusvruchten gevonden, met als bekende voorbeelden citroenen, sinaasappels, grapefruit, mandarijnen en pomelo's. Doordat limoneen op een goedkope manier uit sinaasappelschillen (afvalproduct van de sinaasappelsap industrie) kan worden gextraheerd, wordt deze terpeen nauwelijks via synthetische wijze verkregen.

Hoe wordt limoneen verkregen?

De monoterpeen via twee makkelijke methoden uit de schillen van sinaasappels worden verkregen:

  • Door middel van centrifugale scheidng
  • Door middel van stoomdestillatie

De wijze waarop de etherische olie wordt verkregen is van invloed op het gehalte aan terpenen. Wanneer olie door expressie verkregen wordt, zal ongeveer 90% uit limoneen bestaan, maar bij stoomdestillatie zal dit gehalte vele malen lager liggen. In een oplosextractie zijn de percentages nog lager en kan het soms zelfs voorkomen dat er helemaal geen terpenen meer aanwezig zijn.

Hoe verloopt de biosynthese van limoneen?

Net zoals alle andere terpenen, is limoneen ontstaan uit geranylpyrofosfaat (GPP) en vormt het één van de twee hoofdbestanddelen van α-pineen (alfa-pineen). Geranylpyrofosfaat staat ook bekend onder de naam geranyldifosfaat of GDP.

De biosynthese verloopt als volgt:

Isopentenyl difosfaat (isopentenyl pyrofosfaat of IPP) en dimethylallyl difosfaat (dimethylallyl pyrofosfaat of DMAPP) worden samengevoegd om zo geranyl difosfaat te kunnen vormen. Hierna wordt geranyldifosfaat via een drie-stappen-route gecycliseerd tot limoneen. De omzettingsenzym staat bekend onder de naam monoterpeen synthase.

Welke nuttige eigenschappen heeft limoneen?

De terpeen limoneen beschikt over vele nuttige eigenschappen die een weldaad kunnen betekenen. Zo staat limoneen bekend als ontspannend en slaapverwekkend. Tevens is het kan het gebruikt worden in tijden van stress en spanning.

  • Slaapverwekkend (licht hypnotisch)
  • Ontspannend
  • Bij spanning en stresssituaties

Nuttige toepassingen

Naast gezonde toepassingen kent limoneen ook vele andere nuttige toepassingen. Zo wordt het gebruikt als grondstof voor bepaalde producten, als verfverwijderaar en als oplosmiddel voor vetten. Tevens wordt het toegepast als vervangend middel van terpentijn en als botanische insecticide. Doordat sinaasappelolie voor een groot gedeelte uit limoneen bestaat kan het worden toegepast om zowel mieren als het geurspoor van de mieren te vernietigen.

Ook wordt limoneen veelvuldig gebruikt als geurstof in de parfum industrie en dient het als geurende toevoeging in onder andere aftershave en badproducten. Vanwege de verfrissende citroen-achtige geur en vanwege de eigenschap dat het in staat is vetten en olie af te breken, wordt de monoterpeen ook toegevoegd aan schoonmaakproducten en handreinigers. Bij een langdurige blootstelling van pure limoneen op de huid, kunnen huidirritaties optreden.

Een andere bekende en nuttige eigenschap van limoneen is dat het in staat is de psychoactiviteit van THC in wiet te laten afnemen. Dit kan handig zijn voor mensen die hoge concentraties THC nodig hebben bij de ondesteuning van bepaalde ziekten. Door de combinatie met limoneen wordt het gevoel van stoned zijn, afgezwakt.

Chemische data D-Limonene

  • De chemische formule van de terpeen limoneen luidt: C10H16
  • De moleculaire massa is: 136.1252 g/mol
  • De systematische naam is: (4R)-1-methyl-4-prop-1-een-2-yl-cyclohexeen

Natuurkundige waarden

  • Aggregatietoestand: Vloeibaar
  • Kleur: Kleurloos
  • Kooppunt: 176 °C (349 °F)
  • Dampdruk: 1.50 mmHg ( 25 °C)
  • Smeltpunt: -95 °C
  • Vlampunt: 48 °C
  • Dichtheid: 0,8411 g/cm³
  • Limoneen lost slecht op in water maar mengt goed in alcohol
  • Limoneen is gevoelig voor licht, lucht, warmte, alkali en zuren
  • Auto-oxideerd tot carvon en carveol.
  • Oxidatie met zwavel vormt p-cymeen
Copyright © 2016 Magento. All rights reserved.