Limoneen

 

Limoneen

Limoneen is een monoterpeen met een bittere smaak die in vele verschillende planten en kruiden, waaronder ook cannabis, wordt gevonden. De terpeen, die uit een kleurloze vloeistof bestaat, is ook bekend onder de namen dipenteen, carveen of citreen. Limoneen is herkenbaar aan de typische citrusgeur en wordt in de kleverige trichomen (harsklieren) van planten gevormd.

 

De naam limoneen is afgeleid van lemon (citroen)

De naam limoneen, die deze monoterpeen draagt, is afkomstig van het Engelse woord lemon, wat citroen betekent. Dit verwijst naar de hevig geurende schillen van citroenen, die net zoals andere citrusvruchten, over grote concentraties limoneen beschikken. Hoewel de terpeen vooral in de olieklieren (trichomen) van de schil wordt gevormd, is limoneen ook in mindere mate op de bloemen, bladeren, stengels en overige delen van de plant aanwezig.

 

Karakteristieke geur

De molecule van limoneen wordt onderverdeeld in twee stereo-isomeren. Dit zijn dezelfde moleculen, maar met een andere structuur. Beide moleculen hebben ieder hun eigen karakteristieke aroma:

 

  • D-limoneen (sinaasappel aroma)
  • L-limoneen (dennen- en terpentijn aroma)

 

Vooral de molecule d-limoneen wordt in grote concentraties in de etherische olie van citrusvruchten gevonden, met als bekende voorbeelden citroenen, sinaasappels, grapefruit, mandarijnen en pomelo's. Doordat limoneen op een goedkope manier uit sinaasappelschillen (afvalproduct van de sinaasappelsap industrie) kan worden gextraheerd, wordt deze terpeen nauwelijks via synthetische wijze verkregen.

 

Hoe wordt limoneen verkregen?

De monoterpeen via twee makkelijke methoden uit de schillen van sinaasappels worden verkregen:

 

  • Door middel van centrifugale scheidng
  • Door middel van stoomdestillatie

 

De wijze waarop de etherische olie wordt verkregen is van invloed op het gehalte aan terpenen. Wanneer olie door expressie verkregen wordt, zal ongeveer 90% uit limoneen bestaan, maar bij stoomdestillatie zal dit gehalte vele malen lager liggen. In een oplosextractie zijn de percentages nog lager en kan het soms zelfs voorkomen dat er helemaal geen terpenen meer aanwezig zijn.

 

Hoe verloopt de biosynthese van limoneen?

Net zoals alle andere terpenen, is limoneen ontstaan uit geranylpyrofosfaat (GPP) en vormt het één van de twee hoofdbestanddelen van α-pineen (alfa-pineen). Geranylpyrofosfaat staat ook bekend onder de naam geranyldifosfaat of GDP.

 

De biosynthese verloopt als volgt:

 

Isopentenyl difosfaat (isopentenyl pyrofosfaat of IPP) en dimethylallyl difosfaat (dimethylallyl pyrofosfaat of DMAPP) worden samengevoegd om zo geranyl difosfaat te kunnen vormen. Hierna wordt geranyldifosfaat via een drie-stappen-route gecycliseerd tot limoneen. De omzettingsenzym staat bekend onder de naam monoterpeen synthase.

 

Welke medicinale eigenschappen heeft limoneen?

De heilzame terpeen limoneen beschikt over vele medicinale eigenschappen die een weldaad voor de gezondheid kunnen betekenen. Zo staat limoneen bekend als kalmerend en slaapverwekkend. Tevens is het krampstillend en kan angsten en onrust onderdrukken. Daarnaast is het cholesterol verlagend en heeft het een beschermende werking op de maag.
 
Ook kan limoneen de groei van borstkanker cellen vertragen en kan het de lever ontgiften. Bovendien is het bloeddrukverlagend, celverjongend, ontstekingsremmend, slijmoplossend en schimmeldodend. Het heeft verder een antioxidante werking, stimuleert gezonde celgroei, vertraagt rimpelvorming en bevordert de spijsvertering.
 
  • Versterkt immuunsysteem
  • Ontstekingsremmend
  • Slaapverwekkend (licht hypnotisch)
  • Krampstillend / antispasmodic
  • Slijmoplossend
  • Kalmerend / antidepressivum
  • Maagbeschermend (verhelpt brandend maagzuur)
  • Antibacterieel (bacteriedodend)
  • Virusdodend (viricide)
  • Cholesterol verlagend
  • Schimmeldodend (ideaal tegen kalknagels)
  • Celverjongend (stimuleert gezonde celgroei)
  • Vertraagt vorming van rimpels
  • Onderdrukt angst en onrust
  • Antioxidatieve werking
  • Antikanker middel
  • Remt de groei van borstkanker cellen
  • Helpt de galblaas in optimale gezondheid te houden
  • Helpt het lichaam, waaronder de lever, te ontgiften
  • Digestief (bevordert de spijsvertering)
  • Wormafdrijvend
  • Anticonvulsant (anti-epileptica)
  • Bloeddrukverlagend
  • Vertragend voor het hartritme
  • Antidepressivum
  • Antilithic (kan nierstenen voorkomen en/of bestrijden)
  • Antimutageen
  • Antiseptisch (ontsmettend)

 

Welke medicinle toepassingen kent limoneen?

Vanwege de vele geneeskrachtige eigenschappen kan limoneen worden toegepast bij:

 

  • Griep
  • Verkoudheid
  • Hoest
  • Bronchitis
  • Luchtweginfecties
  • Nervositeit
  • Hartklachten /hartkloppingen
  • Sinusitis
  • Constipatie
  • Spasmen

 

Vanwege de krachtige werking wordt d-limoneen medicinaal toegepast om de galfunctie te verhogen. Het zorgt ervoor dat vetten beter worden verteerd en is in staat om opgehoopte stoffen in de galblaas te vernietigen. De terpeen heeft een gunstige invloed op het gezond functioneren van de galblaas en kan de schadelijke gevolgen van vetophoping voorkomen.

 

Helpt bij ontgiften van lichaam na verontreining van geneesmiddelen

Daarnaast heeft limoneen een gunstig effect op de celgroei en bevordert een makkelijke opnname van overige terpenen via de huid, de slijmvliezen en het spijsverteringskanaal. Tevens stimuleert het een natuurlijke ontgifting van het lichaam na vervuiling door medicatie of andere giftige en oxiderende stoffen.

 

Bij wetenschappelijke studies is aangetoond dat toediening van limoneen bij muizen resulteerde in een toename van het aantal witte bloedlichaampjes waardoor het immuunsysteem versterkt wordt. Onderzoeken hebben bovendien aangetoond dat limoneen een antioxidatieve werking heeft en een gezonde celgroei bevordert.

 

Nuttige toepassingen

Naast medicinale toepassingen kent limoneen ook vele andere nuttige toepassingen. Zo wordt het gebruikt als grondstof voor bepaalde producten, als verfverwijderaar en als oplosmiddel voor vetten. Tevens wordt het toegepast als vervangend middel van terpentijn en als botanische insecticide. Doordat sinaasappelolie voor een groot gedeelte uit limoneen bestaat kan het worden toegepast om zowel mieren als het geurspoor van de mieren te vernietigen.

 

Ook wordt limoneen veelvuldig gebruikt als geurstof in de parfum industrie en dient het als geurende toevoeging in onder andere aftershave en badproducten. Vanwege de verfrissende citroen-achtige geur en vanwege de eigenschap dat het in staat is vetten en olie af te breken, wordt de monoterpeen ook toegevoegd aan schoonmaakproducten en handreinigers. Bij een langdurige blootstelling van pure limoneen op de huid, kunnen huidirritaties optreden.

 

Een andere bekende en nuttige eigenschap van limoneen is dat het in staat is de psychoactiviteit van THC in wiet te laten afnemen. Dit kan handig zijn voor mensen die hoge concentraties THC nodig hebben bij de ondesteuning van bepaalde ziekten. Door de combinatie met limoneen wordt het gevoel van stoned zijn, afgezwakt.

 

Chemische data D-Limonene

  • De chemische formule van de terpeen limoneen luidt: C10H16
  • De moleculaire massa is: 136.1252 g/mol
  • De systematische naam is: (4R)-1-methyl-4-prop-1-een-2-yl-cyclohexeen

 

Natuurkundige waarden

  • Aggregatietoestand: Vloeibaar
  • Kleur: Kleurloos
  • Kooppunt: 176 °C (349 °F)
  • Dampdruk: 1.50 mmHg ( 25 °C)
  • Smeltpunt: -95 °C
  • Vlampunt: 48 °C
  • Dichtheid: 0,8411 g/cm³
  • Limoneen lost slecht op in water maar mengt goed in alcohol
  • Limoneen is gevoelig voor licht, lucht, warmte, alkali en zuren
  • Auto-oxideerd tot carvon en carveol.
  • Oxidatie met zwavel vormt p-cymeen
 

In welke planten en kruiden komt limoneen voor?

De terpeen limoneen komt in een groot aantal planten en kuiden voor, inclusief hennep en wietplanten. Daarnaast wordt het onder andere gevonden in citrusvruchten, rozemarijn, spaanse peper, kamille, kurkuma en gember. Ook komt het voor in Sint-janskruid, valeriaan, hop, anijs en venkel. Limoneen kan tevens gevonden worden in laurier, munt, basilicum, lavendel, peterselie en salie.
 
 
 

Valuta

 
 
 
 
 

Winkelwagen

 
 
 
 
 
Uw winkelwagen is leeg