Beta-Caryofylleen

 

Bèta-Caryofylleen - Wat is Bèta-Caryofylleen? - Uitleg Structuurisomeer BCP

Bèta-caryofylleen is, net als alfa-caryofylleen, een structuur-isomeer van de sesquiterpeen caryofylleen. Structuurisomeren zijn isomere stoffen die niet alleen uit dezelfde soort atomen, maar ook uit hetzelfde aantal atomen bestaan. Toch zijn de isomere stoffen niet gelijk aan elkaar.

 

Beta-Caryofylleen Structuurisomeer

 

Bèta-caryofylleen en alfa-caryofylleen verschillen namelijk van elkaar door de manier waarop de atomen met elkaar zijn verbonden. Ze bezitten dus wel allebei dezelfde molecuulformule met 15 koolstofatomen en 24 waterstofatomen (C15H24), maar hebben beiden een andere structuurformule. Ook de chemische eigenschappen en medicinale werking van de twee stoffen zijn verschillend.

 

Bèta wordt aangeduid met de letter β

Het woord isomeer is afkomstig van het Griekse woord isos, wat gelijk betekent, en van het woord meros, wat vertaald wordt als deel. De voorvoegsels alfa en bèta zijn afkomstig van de letters van het Griekse alfabet. Alfa is de eerste letter van het Griekse alfabet en bèta is de tweede letter. Het woord alfabet is een samenvoeging van de twee woorden alfa en bèta.

Beta-Caryofylleen Beta Griekse Letter

De hoofdletter van alfa wordt aangeduid met de letter A en de kleine letter wordt aangeduid met het symbool α. De hoofdletter van bèta is de letter B en de kleine letter is een β, zoals in de schrijfwijze van de structuurisomeren α-caryofylleen en β-caryofylleen is te zien. Het woord alfa wordt ook vaak als het Engelse alpha geschreven en de accent grave (schuin streepje) op de letter e van bèta wordt regelmatig achterwege gelaten.

 

Net als de overige letters van het Griekse alfabet, is de letter bèta oorspronkelijk afkomstig van het Fenicische en het Hebreeuwse alfabet, waar letters worden weergegeven met een woord dat met de bewuste letter begint. Zo komt alfa van het woord alef, wat os betekent en bèta van beth, wat voor huis staat. De woorden hebben verder geen betekenis, maar zijn ontstaan doordat de allereerste lettertekens uit kleine tekeningen bestonden.

 

Klasse van sesquiterpenen

Bèta-caryofylleen behoort tot de klasse van sesquiterpenen waarbij het voorvoegsel sesqui, dat voor 1,5 staat, het aantal volledige terpeen eenheden aanduidt. Eén terpeeneenheid is gevormd uit twee isopreen eenheden waardoor sesquiterpenen dus uit drie isopreeneenheden bestaan (CH2=C(CH3)-CH=CH2). 

 

Andere namen voor bèta-caryofylleen

De terpeen bèta-caryofylleen staat ook bekend onder de namen:
 
  • Caryofylleen
  • β-Caryofylleen
  • L-Caryofylleen
  • Trans-Caryofylleen
  • (-)-Trans-Caryofylleen
  • Trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene
  • BCP (afkorting van het Engelse woord Beta-Caryophyllene)

 

BCP als cannabimimetic middel

Dat terpenen over een hoop heilzame eigenschappen beschikken is al lang bekend. Waarom terpenen voor een bepaalde werking zorgen en welke terpenen daar verantwoordelijk voor zijn, is minder lang bekend. Bèta-caryofylleen werd voor het eerst gesynthetiseerd in het jaar 1964, maar pas in het jaar 2008 ontdekten een groep van Duitse en Zwitserse wetenschappers dat BCP zich als een cannabinoïde, zoals bijvoorbeeld CBD en THC, gedraagt.

 

De terpeen is namelijk in staat om invloed uit te oefenen op de cannabinoïde-receptoren die tot het endocannabinoïden systeem behoren. Maar in tegenstelling tot THC die zich aan de CB1 receptor bindt en psychoactieve effecten teweeg brengt, reageert β-caryofylleen enkel op de cannabinoïde-receptor type 2, beter bekend als CB2 receptor. Hierdoor veroorzaakt deze cannabinoïde-achtige terpeen geen enkel stoned of high gevoel.

 

Niet-klassieke cannabinoïden die een bepaalde invloed op de cannabinoïde-receptoren kunnen uitoefenen worden cannabimimetica genoemd. Doordat bèta-caryofylleen hiertoe in staat is, is het een cannabimimetic middel met een zeer hoge potentie.

 

Medicinale effecten van bèta-caryofylleen

Doordat bèta-caryofylleen invloed kan uitoefenen op de CB2 receptor, ontdekken onderzoekers steeds meer interessante biologische activiteiten. Zo blijkt dat de in vitro cytotoxiciteit van bepaalde anti-tumor middelen, zoals paclitaxel, docetaxel, cisplatine en vinorelbine, worden verbeterd met beta-caryofylleen. (Cytotoxines zijn stoffen die een giftige werking hebben op bepaalde cellen.)

 

Ook zijn er positieve resultaten te verwachten bij de bestrijding van een groot aantal inflammatoire aandoeningen (ontstekingszieken en -stoornissen), zoals bijvoorbeeld cystitis, beter bekend als blaasontsteking. Maar ook is BCP hoopvol bij de behandeling van ontstekings- en neuropathische pijn, waaronder artritis, Multiple Sclerose en HIV-geassocieerde dementie.

 

Induceert apoptose in kankercel

Onderzoekers hebben een patent aangevraagd voor een methode voor het induceren van apoptose in een kankercel met behulp van bèta-caryofylleen. De uitvinding verschaft samenstellingen en werkwijze voor het remmen van de proliferatie van een cel die getransformeerd is met het Epstein-Barr virus (EBV).

 

Overige aangevraagde patenten

  • Treatment of schizophrenia using beta-caryophyllene and CB2 receptor agonists: WO 2013140342 A1
  • Application of beta-caryophyllene alcohol in preparing medicament for codein ... : CN 101129343 A
  • Hydrogenation of caryophyllene for the application to skin: WO 2008079250 A2
  • Composition for treating pain and/or inflammation comprising beta-caryophyllene: WO 2015000064 A1
  • Use of caryophyllenes in the manufacture of medicaments of inflammation and inflammatory pain: WO 2006037194 A1
  • Compositions for prevention or treatment of anorexia-cachexia syndrome and uses thereof: WO 2008144880 A1

 

Verleend patent

  • Compositions and methods for attracting noctuid moths: US 8192757 B2
 

Waar komt BCP in voor?

Bèta-caryofylleen komt in heel veel planten- en kruidensoorten voor, waaronder de heilzame hennep- en wietplanten. Ook wordt BCP veel gevonden in kruidnagels, hop en kattenkruid. Verder kan het in ruime mate aanwezig zijn in zwarte peper, kamille, basilicum, alsem en nog vele andere geneeskrachtige planten en kruiden.
 
 

 

Valuta

 
 
 
 
 

Winkelwagen

 
 
 
 
 
Uw winkelwagen is leeg